吴敬梓是清代最伟大的小说家之一，而他所著的《儒林外传》也是一部遗传后世的绝好佳作。
《儒林外传》是由各个单元组成，通过讲述一个又一个的小故事，对当时的科举八股制度进行批判性讽刺，另外也深刻的揭露了当时社会的黑暗。然而吴敬梓是世家大族出身，不似一般贫苦小民生活不易，那么他又是为什么要写这么一篇，对现有取士体制极具批判性的小说呢？
首先从吴敬梓所处的背景来看，他虽然出生和生长在名门望族，但是吴家却已经渐渐有了颓势，甚至开始走下坡路。而等到他中年破产，陷入贫困之后，则更是经历了人生冷暖。
正是因为经历了由“渐”而“骤”的家庭破落过程中，所以他才能透过繁花似锦的表面，看透清朝本身的黑暗统治和下层士大夫阶层的堕落与无耻，知悉政治的罪恶与腐败。
当然看透这一切的前提，则是因为吴敬梓自幼聪慧，眼光毒辣，所以才能在如此艰难而复杂的社会环境之下，一下子看透黑暗本质。
其次，吴敬梓此人富有正义的敏锐感觉和体察现实的清醒头脑。如果说他的经历让他形成了严肃的现实主义精神，他的聪慧让他看透了当时社会的黑暗和一个接一个爆发的社会矛盾。那么他本人的正义感和使命感，则让他迫切的希望将这些肮脏的方面揭露，警醒世人。因为当时的社会环境，和他本身所处的时代的敏感性，所以他最后选择了将一个个典型事件写成故事，进而编撰成文，通过讽刺性的手法，进行揭露。
鲁迅先生曾经说过《儒林外史》“秉持公心，指摘时弊。机锋所向，尤在士林；其文又戚而能谐，婉而多讽”。通过对种种不和谐、悖于人情、逆于常理的荒谬现象的揭露，注入描写人物的自吹自擂、大言不惭、自作聪明、弄巧成拙、欺世盗名、自命清高、自相矛盾等等。
除了以上机种原因，还有就是吴敬梓个人对八股取士制度的强烈厌恶，让他选择了对这些社会矛盾和政治的黑暗进行揭露。
《儒林外传》由一个个小故事组成，每一个单元可以独立存在，同时内里也存在着一定的联系。吴敬梓他入木三分的刻画了范进、马二这种深受八股制度剥削残害的陋儒、假儒、迂儒形象，同时也秒回了庄尚志、迟衡山这些洁身自爱，胸怀坦荡的真名士，当然也讲述了许多不学无术，道德败坏却又附庸风雅的假君子，如娄家公子、杨执中等人物。但是唯有“自古及今难得的一个奇人”杜少卿，受到他大笔墨的描写。
杜少卿是吴敬梓心中名真名士的标准，他轻财好义，洁身自好，尊重个性，追求自由不羁，远离功名的生活。这个受到吴敬梓潜心刻画的人物，与吴敬梓本人有着诸多相似之处。
吴敬梓与杜少卿一样都是世家大族出身，家里世世代代都是当地望族，一门多公卿。
另外吴敬梓手中掌握家中旧产无数，而这些祖宗基业都是他后来挥霍的无度，过着“一掷千金”生活的倚仗。而杜少卿此人手中同样拥有父亲生前留下的巨额遗产。后来他“素不习治生，性富豪上”“倾酒歌呼，穷日夜”，“生性豁达，急朋友之急”族人之间有“夺产之变”，“兄弟参商，宗族诟谇”，视之为败家子，“乡里传为子弟戒。
杜少卿此人就好似比照着吴敬梓刻画，所以说《儒林外传》中有谁与吴敬梓相似，必然便是这位杜少卿了。
